El núcleo más antiguo de Delray —las casas de estilo vernáculo de madera y tipo bungaló alrededor de Swinton Avenue y las cuadras al este y oeste de esa calle— data en su mayoría de los años 1920 a 1940, con zonas como Del-Ida Park y Nassau Park construidas en ese mismo período. Lejos del centro, la ciudad se completa con construcción unifamiliar de la posguerra y posterior, y una buena cantidad de condominios y townhomes a lo largo de la costa y en las áreas de anexión al oeste, desarrolladas desde los años 1970 en adelante. Es un parque habitacional de edades mixtas, de una manera que no ocurre en muchos suburbios del Condado de Palm Beach.
En las casas más antiguas, eso significa estructuras de techo originales con base de madera y, en algunos casos, techos metálicos que se han rehecho más de una vez a medida que cambiaban los estilos y las normas; en todo lo construido desde los años 1970 es la mezcla estándar del sur de Florida de teja de concreto o arcilla y tejas asfálticas, con los problemas típicos de desplazamiento de tejas y desgaste de tejas asfálticas. Las secciones planas y de baja pendiente aparecen con más frecuencia en el centro, sobre ampliaciones y edificios de uso mixto, y requieren atención con bitumen modificado o membrana de una sola capa (single-ply) en lugar de una reparación de tejas asfálticas.
La verdadera particularidad de Delray Beach son sus cinco distritos históricos designados a nivel local —Old School Square, West Settlers, Del-Ida Park, Nassau Park y Marina—, donde cualquier trabajo exterior visible, incluido el techado, debe pasar por la Junta de Preservación Histórica para obtener un Certificado de Idoneidad antes de que la ciudad emita un permiso de construcción. La junta ha aprobado techos metálicos de junta alzada (standing-seam) en propiedades históricas de Swinton Avenue en sesiones anteriores, así que el metal no está completamente descartado, pero el material, el color y el perfil se revisan en cada caso, y esa revisión suma tiempo real al cronograma, además del proceso de permiso estándar. Fuera de esos cinco distritos, se trata de un permiso normal del Código de Construcción de Florida, sin junta adicional.