Le cœur ancien de Delray — les maisons de style vernaculaire à ossature bois et de type bungalow autour de Swinton Avenue et des rues situées à l'est et à l'ouest — date pour l'essentiel des années 1920 à 1940, avec des secteurs comme Del-Ida Park et Nassau Park construits durant cette même période. En dehors du centre-ville, la ville se compose de constructions individuelles d'après-guerre et plus récentes, ainsi que d'un nombre important de condominiums et de maisons de ville le long de la côte et dans les secteurs annexés à l'ouest, développés à partir des années 1970. Il s'agit d'un parc immobilier réellement mixte en termes d'âge, ce qui n'est pas le cas de beaucoup de banlieues du comté de Palm Beach.
Sur les maisons anciennes, cela se traduit par des charpentes de toit en bois d'origine et, dans certains cas, des toitures métalliques refaites plus d'une fois à mesure que les styles et les règlements ont changé ; sur tout ce qui a été construit depuis les années 1970, on retrouve le mélange standard du Sud de la Floride entre tuile en béton ou en argile et bardeau d'asphalte, avec les modes de défaillance habituels de glissement de tuiles et d'usure des bardeaux. Les sections plates et à faible pente apparaissent plus souvent au centre-ville, sur les extensions et les bâtiments à usage mixte, et nécessitent une intervention en bitume modifié ou en membrane monocouche plutôt qu'une simple réparation de bardeaux.
La véritable particularité de Delray Beach, ce sont ses cinq districts historiques désignés localement — Old School Square, West Settlers, Del-Ida Park, Nassau Park et Marina — où tout travail extérieur visible, y compris la toiture, passe par le Historic Preservation Board pour l'obtention d'un Certificate of Appropriateness avant que la ville ne délivre un permis de construire. La commission a approuvé, lors de sessions précédentes, des toitures métalliques à joint debout sur des propriétés historiques de Swinton Avenue ; le métal n'est donc pas exclu, mais le matériau, la couleur et le profil sont tous examinés, et cet examen ajoute un délai réel au calendrier, en plus du processus de permis standard. En dehors de ces cinq districts, il s'agit d'un permis ordinaire selon le Florida Building Code, sans commission supplémentaire.