Hollywood se fundó en 1925 y su núcleo de playa y centro data de esa época original del auge inmobiliario, pero la mayor parte de la vivienda actual —poco más de la mitad— se construyó durante el auge de la posguerra de los años 1940 a 1960, después de que el bulevar Hollywood se extendiera hacia el oeste hasta la US-27 en 1954 y se completaran vecindarios como Hollywood Hills. Las casas unifamiliares independientes son el tipo de vivienda más común en toda la ciudad, con aproximadamente un 43%, seguidas de cerca por los grandes edificios de apartamentos y condominios, con cerca de un 42%.
Las casas estilo rancho de la posguerra que conforman la mayor parte del parque habitacional de Hollywood suelen tener techos de tejas asfálticas, muchos de ellos ya en su segundo o tercer reemplazo, mientras que los antiguos techos planos de tipo built-up (multicapa) todavía son comunes en ampliaciones, cocheras y edificios de apartamentos bajos de los años 1950 y 1960. En el núcleo de playa y centro, es más frecuente encontrar techos antiguos de teja tipo barrel (canalón) y estructuras de techo originales con base de madera, que requieren un cuidado adicional durante la reparación o al colocar lonas.
El Distrito Histórico Comercial de Old Town de Hollywood y la zona de Hollywood Beach tienen un carácter histórico reconocido, y los edificios de condominios frente a la playa y en el centro suman techos de baja pendiente a escala comercial a la mezcla. Más al oeste, las urbanizaciones más nuevas construidas desde los años 1970 a 1990 en adelante tienden a tener techos de tejas asfálticas reemplazados más recientemente, por lo que allí las llamadas por daños de tormenta suelen tratarse más de escombros arrastrados por el viento y problemas de tapajuntas (flashing) que de techos simplemente al final de su vida útil.