Hollywood a été fondée en 1925 et son cœur historique, près de la plage et du centre-ville, date de cette époque originelle du boom immobilier, mais la majorité du parc immobilier actuel — un peu plus de la moitié — a été construite durant le boom d'après-guerre des années 1940-1960, après le prolongement du boulevard Hollywood vers l'ouest jusqu'à la US-27 en 1954 et le développement de quartiers comme Hollywood Hills. Les maisons individuelles constituent le type de logement le plus courant dans toute la ville, à environ 43 %, suivies de près par les grands immeubles d'appartements/condominiums, à environ 42 %.
Les maisons de style ranch de l'après-guerre, qui constituent la majorité du parc immobilier de Hollywood, sont généralement couvertes de bardeaux d'asphalte, dont une grande partie en est déjà à sa deuxième ou troisième réfection, tandis que les anciennes toitures plates de type built-up restent courantes sur les extensions, les carports et les immeubles d'appartements de faible hauteur des années 1950-1960. Dans le cœur historique de la plage et du centre-ville, les anciennes toitures en tuiles barrel et les charpentes de toit en bois d'origine sont plus fréquentes et nécessitent une attention particulière lors des réparations ou du bâchage.
Le Historic Old Town Commercial District de Hollywood et le secteur de Hollywood Beach possèdent un caractère historique reconnu, et les immeubles de condominiums du front de mer et du centre-ville ajoutent à cet ensemble des toitures commerciales à faible pente. Plus à l'ouest, les lotissements plus récents construits à partir des années 1970-1990 tendent à avoir des toitures en bardeaux remplacées plus récemment, si bien que les appels liés aux dommages causés par les intempéries y concernent plus souvent des débris projetés par le vent et des solins que des toitures simplement arrivées en fin de vie.